《惠特尼的烦恼》以喜剧的方式描绘了当代男女的爱情观念。Whitney和Alex是一对幸福的情侣。他们在一起已经三年了，从来没遇到过感情危机。但他们也不急于结婚，但他们的朋友却有不同的看法。 Whitney的好友Lily是个浪漫主义者，喜欢那种爱与被爱的感觉；而Whitney另一个好友Roxanne最近因为离了婚，所以对生活的态度更为实际，她一边愤世嫉俗，另一边又害怕再次过单身生活。Lily和Roxanne截然相反的爱情观让Whitney不知该如何是好。 其他常规角色包括：Neal是Lily的「完美男友」，不仅博学多才，而且感情细腻，总有说不完的话题。Whitney和Alex的邻居、警官Mark（Dan O"Brien扮演）则是个永远的单身汉。