《当男人恋爱时》讲述爱上去世老板妻子的男子其后又遇上一名年轻女子后，徘徊在危险的三角关系中，是一部典型的爱情剧。宋承宪饰演事业有成的商人韩泰成，小时候曾度过了一段孤寂的时光。当邂逅美淘时，他从她那里看到了小时候的自己，并有史以来第一次对她产生爱意。而申世京饰演的美淘虽企图能够跻身上流社会，但性格十分开朗、可爱。另外，延宇振饰演李宰希与韩泰成兴趣相投，但却因美淘而对立。